官渡之戰的參與雙方，袁紹與曹操，早年交往頗深，還一同做了東漢靈帝劉宏的西園八校尉，袁紹是中軍校尉、曹操是典軍校尉。之後，董卓專權，二人皆辭官不做。至此，兩人境遇天差地別。
袁紹因家裡四世三公，門生故吏遍布天下，被董卓拉攏，任勃海太守。曹操只能盡散家財，招募義勇。然後，袁紹和曹操共同建立「反董卓聯盟」，袁紹做了盟主。
袁紹與曹操商討反董卓事宜時，發生了一段著名對話：
袁紹問：假如此次不成，我們該占據哪些地方東山再起呢？
曹操反問：足下覺得哪裡比較好呢？
袁紹說：我向南占據黃河沿岸，向北據守燕代等險要，拉攏少數民族，向南爭奪天下，這樣可以嗎？（袁紹所說的正是其後占據的冀州、并州、青州、幽州等地）
曹操說：我廣納天下賢才，用正道統御他們，沒有什麼不可以的。
表面來看，曹操所說似乎更加正確。可實際上，這應該只是曹操不得已的辯解而已。此時，袁紹已經擁有勃海一郡之地，曹操卻還像是後來的劉備一樣居無定所，四處流浪。
「反董聯盟」瓦解後，袁紹就按照自己的既定部署，先是用計奪取了冀州，然後與占據幽州數郡的公孫瓚爆發了戰爭，並且消滅了他。之後就是蠶食周邊青州和并州，逐漸占有了兩州的大部分地域。
與袁紹相比，曹操則要困難得多。曹操先是擊破黑山賊，當上了兗州的東郡太守。然後，由於青州黃巾軍進入兗州，兗州的負責人兗州刺史劉岱無法抵禦，曹操率軍戰勝黃巾軍，獲得了兗州的控制權。曹操與袁紹雖然分道揚鑣，但還一起對付了共同的敵人「袁術-公孫瓚聯盟」。
兗州是四戰之地，與青州、徐州、冀州、并州、司隸、豫州都有接壤。曹操也是強敵環伺，戰事不斷。他先後擊敗了徐州的陶謙、劉備、呂布，豫州的袁術，並與繼承司隸張濟勢力的張繡發生戰爭。到與袁紹進行官渡之戰時，曹操已占據兗州、司隸、徐州、豫州的大部分區域，並且控制了青州的一部分區域，距離他統一北方，只剩下袁紹和遠在遼東的公孫恭、遠在涼州的韋端以及馬騰、韓遂。