賈寶玉初試雲雨情，發生在《紅樓夢》第六回，是上了回目的。讀者津津樂道於它香艷的風月味道，尤其是再扯上了大丫環襲人，從此讓絳芸軒里氤氳出一股酸意，連寶玉的奶媽李嬤嬤都動不動地將襲人拎出來罵一回狐狸精。
平心而論，真怪不得襲人，國公府的公子哥兒剛剛從太虛境的夢裡醒來，和夢裡可卿的雲雨餘味尚未消散，現實中溫習一番，實屬富貴人家公子哥兒的正常習性，也是一個少年從男孩兒向男人轉變的必由之路。封建社會像賈寶玉這樣的富家公子，從小兒就生活在婢女成群的環境裡，稍微大一些還要專門挑選優秀的女孩子放在屋裡，她們有一個非常重要的職責，就是引導和教育少爺的床笫之事，一為婚後做準備，二為杜絕少爺流連於花街柳巷之弊。
這件事的發生很有意思，細想也非常的單純和好玩。寶玉在秦可卿臥室夢遊太虛，經警幻秘授與其妹可卿成親，初嘗兒女之事。因為差一點墮入迷津而驚醒，這個情節曹雪芹寫得很有意境，其實用我們今天的話來講，就是進入了青春期的賈寶玉夢見了秦可卿，與她夢裡共赴巫山，這是賈寶玉的第一次夢遺。後來的情節原文是這麼描述的：
襲人伸手與他系褲帶時，不覺伸手至大腿處，只覺冰涼一片粘濕，唬的忙退出手來……不覺也羞的漲紅了臉面……
襲人亦含笑羞問道：「你夢見什麼故事了？是那裡流出來的那些髒東西？」……說著便把夢中之事細說與襲人聽了。說至警幻所授雲雨之情，羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉亦素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事……
初試雲雨情，對於賈寶玉本人有著重大的意義，它不但標誌著賈寶玉的成長，更意味著他的人生進入了一個新的階段。
最明顯的，是他依戀的對象變了，將注意力從李嬤嬤轉移到襲人的身上，是一個男孩兒心理成長的標誌，是從依戀母愛轉移到依戀有姐姐特性的女性了。其實到後來，寶玉還有一次依戀對象的轉移，就是他從事事要約束和規勸他的姐姐般身份的襲人，轉移到理解他並支持他的玩伴晴雯了。到他將注視的目光放到晴雯身上時，他也完成了一個男人漸漸長大的過程，從戀母到姐姐再到精神契合知己共鳴的過程。
初試雲雨情，是賈寶玉人生里的里程碑，也是小說的一個重要的轉折節點。《紅樓夢》一向被看做是有一定自傳原型性質的作品，只是文學作品來源於生活且高於生活。或許，這是曹公記錄下的自己的青春，也是許多男性對於青春的集體回憶，它是一個必有的屬於少年的記憶，也是當初最美的生命的悸動。
既然《紅樓夢》的一條主線是金玉良緣和木石姻緣之爭，那麼從此，這個主題將正式登場，寶黛釵三人也不再是小兒女態，他們進入了思想和行動高度統一的青春時代。馬上，就要進行二寶比通靈、黛玉半含酸的第一次交鋒。
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參考原著：甲戌、庚辰本《脂硯齋重評石頭記》，人民文學出版社120回《紅樓夢》
圖片來源：清 孫溫《繪全本<紅樓夢>圖》