公元195年，陶謙病重，劉備在徐州士族的支持下領徐州牧，正式主政徐州，第二年，曹操為了拉攏劉備，上表皇帝封劉備為鎮東將軍，宜城亭侯，徐州在劉備主政前，就一直是曹操想要拿下的目標，因為呂布與陳宮襲奪了兗州，曹操花了2年時間將呂布的勢力逐出兗州，不過曹操本身的勢力也極度疲憊了，並在同一年，曹操還迎立漢獻帝到許昌，拉攏劉備是因為曹操這個時期沒有精力對付徐州。
劉備投降曹操是在建安三年，也就是公元198年，在這之前，呂布趁劉備在前線與袁術對峙時，奪了劉備的徐州，劉備逃到了海西，正好遇到楊奉、韓暹率軍騷擾徐州，劉備誘殺楊奉、韓暹兼并了他們的軍隊，但是劉備沒有根據地，走投無路之下，只得投靠了奪城仇人呂布，呂布讓劉備駐屯在小沛，小沛當時屬於徐州，是今天的江蘇沛縣，位置正好在兗州與徐州之間，從兗州到徐州，或者從徐州到兗州，都要經過小沛，這是個交通要道。
劉備在小沛當然不會甘心徐州白白被呂布奪去，因此在當地不斷招兵買馬，很快就聚集了近萬人，劉備招了這麼人，呂布很快就坐不住了，擔心劉備的勢力過大後又會來奪徐州，於是先下手為強，呂布派兵攻打劉備，劉備戰敗，於是就投靠了曹操，曹操表劉備為豫州牧，給劉備糧食和兵員，還派出夏侯淵支援劉備，仍然被呂布擊敗。
到公元199年時，曹操終於騰出手來攻打呂布，曹操與劉備聯合在下邳攻破了呂布，呂布向曹操求饒，劉備卻趁機提醒曹操丁原和董卓的結局，於是曹操殺了呂布，收復徐州，之後就和劉備一起回到了許昌，當時的曹操對劉備相當地看重，曹操給劉備的待遇是：
《三國志 先主傳》：表先主為左將軍，禮之愈重，出則同輿，坐則同席。
曹操封劉備為左將軍，對劉備禮節非常重，外出時坐同一輛車，賓主落坐時坐在同一張蓆子上，曹操對劉備的這個禮節可是從所未有的，也是高於任何人的，至少在當時曹操的其他手下，是沒有人有這個待遇的，劉備之前也不過是一股落魄的勢力，而且常常打敗仗，經常打成光杆司令一般，除了張飛、關羽等人一直跟隨，劉備當時有什麼能讓曹操如此看重的？
還有個問題是，劉備投靠曹操時，是兩人是第一次見面嗎？
根據建安七子之一的王粲所寫的《英雄記》記載：
靈帝末年，備嘗在京師，復與曹公俱還沛國，募召合眾。會靈帝崩，天下大亂，備亦起軍，從討董卓。
說的靈帝末年，劉備在京城洛陽，準備與曹操一起到沛國，招募手下，在漢靈帝去世後，天下大亂，劉備也起兵討伐董卓。王粲就是與曹操、劉備同時代的人，建安七子之一，在公元208年投靠曹操，對於當時的事，應該有所了解的，《英雄記》是記載當時北方混亂時期的英雄事跡，有史料價值，應該是可信的。
所以曹操和劉備其實是早就認識的，簡單地說一下劉備早年的經歷，劉備早年曾在盧植手下當學生，大概是在公元175年，劉備的同學還有公孫瓚，劉備是在離洛陽東南40公里處的緱(gōu)氏山上學的，離洛陽只有40公里，騎馬快的話也就大半天時間，在公元184年，劉備帶著人馬跟隨校尉鄒靖平定黃巾軍有功，被撤了官之後，又曾跟隨毋丘毅到丹揚去招募士兵。
劉備沒有正式官職，為何能跟隨朝廷命官打仗以及招募士兵？
鄒靖在公元184年~185年曾經擔任過破虜校尉和北軍中侯，當時的大將軍是何進，而毋丘毅也是大將軍何進派到丹揚去招募士兵的，劉備無正式官職也能跟隨這些人，似乎在朝廷有一定的關係。之後劉備投靠在公孫瓚門下任別部司馬，這一段時間中到過京城也很正常，畢竟劉備與官府有些關係，認識曹操也不足為奇怪，曹操174年就在洛陽擔任北部尉，180年任議郎，184年任騎都尉與皇甫嵩一起打黃巾軍，188年還任命為西園八校尉之一的典軍校尉，顯然曹操在漢靈帝末年在朝廷已經是小有名氣了。
既然曹操認識劉備，所以198年劉備投靠曹操就不是兩人第一次見面，而正是因為之前兩人認識，對於劉備有所耳聞，同時也有過交往，兩個人準備一起到沛國招兵買馬，這是準備干一番事業啊，正所謂志同才能道合，說明當時曹操與劉備是志同道合的，也就好理解曹操在劉備投靠後為何要這麼隆重接待劉備，」出則同車，坐則同席「這個禮遇不僅僅是重視，更是關係好的表現，這個表現不在於劉備有什麼勢力，劉備打成光杆司令，也沒影響曹操對他的看法。
再來看看劉備後來投靠袁紹時，袁紹是怎麼禮遇劉備的嗎？根據記載：
《三國志 先主傳》：先主走青州。青州刺史袁譚，先主故茂才也，將步騎迎先主。先主隨譚到平原，譚馳使白紹。紹遣將道路奉迎，身去鄴二百里，與先主相見。
劉備後來在偷襲曹操的徐州被擊敗後，逃到了青州，袁紹的兒子袁譚來迎接劉備，袁譚的茂才還是劉備舉薦的，可見劉備對於袁紹也是很熟悉，劉備到了平原縣後，袁譚派人通知袁紹，袁紹派部將沿途接送劉備，同時自己出鄴城二百里與劉備相會，袁紹出城200里來迎接劉備，這是什麼禮節？諸侯的禮節，劉備一個敗軍之將，為何袁紹要用諸侯禮節來迎接？只能說劉備當時有些名氣，同時與袁紹關係不錯。
再看劉備投靠劉表的情況：
先主遣麋竺、孫乾與劉表相聞，表自郊迎，以上賓禮待之，益其兵，使屯新野。
劉表同樣是親自出城迎接，對劉備待以上賓之禮，同樣是諸侯之禮，有沒有想過為何劉備一個敗軍之將，到處投靠他人，哪怕沒人沒勢力，也仍然被一方諸侯的袁紹和劉表當成上賓，待以諸侯之禮？這只能說明當時劉備是很有名氣的。
現在回到劉備投靠曹操的這一段時間，劉備在許昌時，還發生了一件事，就是衣帶詔，雖然這事是否屬實在歷史有爭議，但顯然董承找過劉備密謀反對曹操，董承出自西涼軍董卓女婿牛輔的手下，當時是漢獻帝的外戚，董承敢找劉備，說明即使曹操與劉備整日」出則同車，坐則同席「，但仍然有拉攏的可能，劉備在起初沒有同意，多半是覺得這事不可能成功，直到有一天，曹操對劉備說：
今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。
當曹操指著劉備說，天下英雄只有你和我，袁紹這樣的，根本不值得一提，要知道曹操說這話的時候，袁紹已經拿下河北四州，成為天下最大的勢力，甚至超過了曹操本人，如果這樣也不值得一提，那天下還有誰值得一提？那麼曹操說這話什麼意思？
這得聯想當時的情況來看問題，曹操說這話時是公元199年年末，這一年，曹操已經把勢力延伸到了黃河以的河內郡，派出史渙和曹仁擊敗張楊舊部眭固，吞併了河內郡，曹操的這一行為直接引發了剛剛吞併河北四州袁紹的警惕，袁紹隨後不久就發動了官渡之戰，兩軍開始對峙，曹操的這一行為，也是引發官渡之戰的原因，曹操才是官渡之戰的發起者。
曹操因為要與袁紹開戰，首先必須要解決自己的周邊勢力，從而排除兩線作戰，徐州的呂布剛剛被消滅，東邊的威脅解除，西南邊的張繡也投靠了曹操，南邊的孫策正和劉表打得不可開交，曹操為了拉攏孫策，把自己親弟弟的女兒嫁給孫策的弟弟孫匡，又讓自己的兒子曹彰娶孫賁的女兒，通過政治聯姻，曹操極力拉攏孫策，保證南邊的安全。
曹操做了這麼多，就是為了全心與強大的袁紹交戰，同時說明了袁紹絕對不是曹操口中的不值一提，曹操之所以跟劉備說這個話，其意思仍然是拉攏劉備，讓劉備在自己與袁紹的鬥爭中能夠支持自己，同時上表皇帝給了劉備諸多的名號和爵位，劉備的左將軍一職和宜城亭侯的爵位都是曹操在這一時期給劉備加封的，除了官職爵位，曹操還在感情上拉攏劉備，這就是」出則同車，坐則同席「，要知道劉備拉攏關羽、張飛的手段也是：」寢則同床，恩若兄弟「，這在當時幾乎拉攏人才的標配感情牌。
再回到曹操那句話：今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。這正是說明了曹操的奸雄本性，既拉攏劉備，又掩蓋自己的真實目的，說袁紹不值得一提，無非就是在戰術上藐視袁紹，既然袁紹不值得一提，你劉備就不要投靠袁紹了吧！
可曹操這話在劉備聽來完全就變了味，劉備因為董承邀請反對曹操，這會劉備還沒有答應董承，劉備心裡有鬼，就本能覺得曹操是拿話試探他，於是劉備一驚掉落了手中的筷子，不是故意的，就是嚇得，劉備以為曹操試探他，實際上曹操不知道，注意當時沒打雷，也沒有青梅煮酒，那些是小說三國演義的說法，曹操也沒有在意劉備怎麼會失態把筷子掉落，因為曹操當時還不知道衣帶詔的事，如果曹操知道劉備參與了衣帶詔，相信我，他不會試探劉備，直接就會殺了劉備。
這事過後不久，劉備就參與了董承的密謀，曹操絕對不會想到，自己想拉攏劉備的話，卻促成了劉備的背叛，這真是」說者無心，聽者有意「啊！劉備不久就找了個討伐袁術的理由，帶著曹操給的兵趕緊逃走了，還引發了劉備殺曹操所任命的徐州刺史車胄，給曹操後方帶來了巨大的不穩定因素，這卻是曹操怎麼也沒有想到的。
總結
曹操說：」今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也「這話是為了在官渡之戰與袁紹對峙時，希望劉備支持自己，不要支持袁紹，因為曹操也知道劉備認識袁紹，同時也了解劉備的能力和名聲，曹操故意貶低袁紹說袁紹不值得一提就是為了藐視袁紹，不讓劉備摻與，可曹操的話卻被劉備誤解，劉備因為董承的密謀，既沒有同意也沒有告發，說明劉備在猶豫，就連董承這樣的人都看出劉備有可能被拉攏，曹操當然也知道，他所做的一切就是為了劉備不要在官渡之戰中壞事，卻因為這話產生了相反的結果，結果劉備參與了衣帶詔，還偷襲了徐州，讓曹操在官渡之戰前期產生了危機，但曹操就是曹操，很快就平定了劉備在背後的叛亂。