2019年9月10日，教師節，馬雲第三次宣布從阿里巴巴離職，成為鄉村教師代表。
退休後的馬雲不再代表阿里巴巴，馬雲將以鄉村教師的身份繼續為社會奉獻自己的一份力量。
馬雲還有個不為人知的「癖好」——追星！
馬雲喜歡很多的明星，年齡最小的便是大名鼎鼎的「熹貴妃」娘娘甄嬛的扮演者孫儷，鄧超的媳婦兒！
2017年的「全球女性創業者大會」上，孫儷自曝自己和馬雲是處了5年的釘釘網友。
孫儷剛開始做電商生意的時候，還經常的在二手平台上售賣一些閒置物品。
很巧在釘釘上，孫儷和馬雲探討交流了一些網際網路商務的話題，就這樣馬雲和孫儷成做了5年的網友！（大家都沒有加上馬雲好友，所以大家是不是要考慮給釘釘一個一星好評呢？）
後來的孫儷嫁給了鄧超，兩人的生活也是十分歡樂且幸福。孫儷表示將會繼續和馬雲做網友，但是自「全球女性創業者大會」後，馬雲就再也沒見到過孫儷本人。
孫儷是馬雲喜歡的最年輕的一位，然而馬雲喜歡的最喜歡的一位女明星雖稍有成熟，但是氣質和韻味卻不輸任何人，這位便是著名女明星、馮小剛導演的夫人——徐帆。
馬雲曾在《金星秀》的節目裡說：「我最喜歡的女明星是徐帆。」徐帆的作品永遠都是那麼讓人期待，拍攝《唐山大地震》時，馮小剛和徐帆的完美搭檔打動了每個觀眾。觀眾也是非常期待她們給大家帶來更好的作品。
馮小剛給予了她最夠的舞台，兩人結婚後，馬雲也是投資了徐帆的很多電影。
馬雲最最最最最愛的女歌手，那肯定是一代天后——王菲！
2018年《功守道》橫空出世的時候，不僅僅圓了馬雲的功夫夢『、電影夢，更重要的是：他如願的請來了王菲！
11月3日，螞蟻音樂忽然上架了有一篇新歌曲，演唱：馬雲 王菲
網友們這樣調侃這首歌曲：
王菲：「什麼時候自己才能夠足夠有才到能和馬雲一起出專輯。」
馬云：「什麼時候自己才能夠足夠有財到能和王菲一起出專輯。」
2015年起，馬雲跟身邊的朋友說：「自己最大夢想就是想和王菲合唱一首歌。」
阿里團隊去邀請王菲在天貓雙十一晚會演唱一曲，也了解一下馬總的願望，王菲拒絕不去！
2016年「幻樂一場」演唱會在上海舉辦，據傳言這是天后王菲的「收官之作」。
馬雲出1.6億，包場王菲在上海的這場演唱會，為她配備頂尖的製作、頂尖的舞台、頂尖的團隊，然而王菲還是拒絕了他。
馬雲並沒有就此罷休，有網友爆料，馬雲的座位是內場1排1號，一睹偶像的風采，當時這個位置的票價被炒到了100萬。
王菲的女兒竇靖童少年時代就出道組團，20歲的那年，竇靖童開了一場專屬於自己的演唱會，然而演唱會那天，天不盡人意，下起來了傾盆大雨。
那天的馬雲沒有搶到前排的票，只得在內場站著冒雨把演唱會看完，整個娛樂圈恐怕也只有王菲有這麼多面子了。