1999年，18歲的費德勒在女王杯亮相自己職業生涯首場ATP級別的草地比賽，他的對手是從未奪得過一座草地賽冠軍的拜倫·布萊克，費德勒以3-6/0-6敗下陣來，當時應該很少有人能夠預見到這位瑞士球員在未來將成為最偉大的草地選手。
費德勒在草地賽場上的突破在兩年後的溫網來臨，他在第四輪爆冷擊敗當時的世界第一桑普拉斯，在過去7屆溫網賽事中桑普拉斯贏下了其中的六座溫網冠軍。一位此前從未贏下過一場溫網正賽的球員就這樣掀翻了上個年代的草地之王。
「我輸給了一位天賦十足的球員，他有著出色的擊球水平，我認為他跟我年輕的時候很相似，跟現在的我也依舊相似。他的風格很適合草地網球，他具備著所有的武器。」桑普拉斯說道，「他的打法非常全面，沒有什麼漏洞……他的發球讓我手足無措。」
2003年，費德勒在哈雷站奪得職業生涯首座草地巡迴賽冠軍，僅僅幾周之後他便在全英俱樂部捧起了個人首座大滿貫冠軍獎盃，當時22歲的費德勒將這座冠軍看得極為重要：「你不知道你今後是不是還能贏下大滿貫冠軍，因為你有可能就這樣成了『一滿貫奇蹟』，或者突然你遭遇傷病，再也打不了網球了。作為一名網球選手，如果你能贏下溫網的話，職業生涯才算完整。」
草地冠軍數量排行榜（公開賽時代）
1.費德勒19
2.桑普拉斯10
3.康納斯9
4.穆雷8
4.休伊特8
4.麥肯羅8
4.羅斯維爾8
4.斯坦·史密斯8
在基本所有與草地賽場有關的記錄中，費德勒都名列前茅。19座草地賽冠軍、八座溫網冠軍、草地比賽勝率87.4%。此外，費德勒從2003年哈雷站起到2008年溫網決賽負於納達爾的這段時間，曾創下過草地65連勝的恐怖記錄。
「在草地場上打球對我來說就像是與生俱來的能力。」費德勒在2017年溫網半決賽賽後說道。
「他的預判能力和對擊球時機的掌控能力是這世界上僅僅只有幾位球員能與他匹及的。」羅德拉沃爾曾這樣說過。
草地比賽勝率排行榜（公開賽時代）
1.費德勒187-27 87.4%
2.麥肯羅121-20 85.8%
3.德約科維奇95-18 84.1%
4.比約·博格67-13 83.8%
5.穆雷107-21 83.6%
即便在費德勒職業生涯晚期的近幾年時間，他依舊是草地賽事中不可小覷的奪冠熱門。在2017年，瑞士人在溫網贏下了自己的第19座大滿貫冠軍獎盃，也是個人第八座溫網冠軍，打破了桑普拉斯曾創下的溫網冠軍數量（7座）。在35歲11個月的年紀，一盤不失奪冠的費德勒成為了溫網歷史上最年長的冠軍。
「自從2001年我在這裡擊敗皮特（桑普拉斯）之後，我絕對沒有想到自己今後能在這項賽事有這麼好的成績，那個時候的我心想如果我以後能打進溫網決賽，有機會在這裡奪冠的話那就太棒了。」費德勒說道，「在我看來，在這裡贏下八次冠軍絕對不是什麼你在一開始就能設定下來的目標。」
費德勒在哈雷草地賽共計十次奪冠，僅這一站的冠軍數量就能讓他在公開賽年代以來所有球員的草地冠軍數量排行榜上占據榜首（與桑普拉斯的10座並列）。2019年，距離費德勒首次奪得哈雷站冠軍已經過去了16年的時間，費德勒在37歲的年紀奪得了自己的第十座哈雷賽冠軍。
「這簡直讓人難以置信，不知為何我一度以為自己再也不會在這裡奪冠了。」費德勒說道，「這是我首次能在單項賽事奪冠十次，這無疑是我職業生涯一個非常特殊的時刻。」
（編譯/王菲）