《禮記》言道：「同門曰朋，同志曰友，朋友聚居，講習道義。」眾所周知，《水滸傳》中的梁山上有一聚義廳，乃是梁山好漢們商議軍情、調兵遣將、排定座次的地方。然而，自從晁蓋中箭身亡，宋江上位當上梁山老大後，這聚義廳卻被改為了「忠義堂」。宋江改「聚」為「忠」的舉動，其實已經暗示了他內心的真實想法：只有忠心，沒有朋友。
不過，這第一個不能深交的梁山好漢，卻不是宋江，而是浪里白條張順。張順，江州人士，水性極佳，可以「沒得四五十里水面，水底下伏得七日七夜」，早年曾是潯陽江一霸。後來，張順到江州賣魚牙子，這才結識了被刺配江州的宋江。上了梁山之後，宋江有一次率軍攻打大名府，但卻久攻不下，他正打算撤軍之時，卻突發背瘡，無人可以醫治。
就在這個節骨眼上，張順站了出來，他說安道全可以治病。安道全曾治好了張順母親的疾病，對他來說有著救母之恩，但張順卻為了宋江，毫不猶豫地把他賣了。他不但將安道全的老相好李巧奴及其養母殺了，還在牆上留下「殺人者安道全也」7個大字，狠下心來陷害他。安道全萬萬沒想到，只因為救了張順母親一條命，卻搭上了他後半輩子的幸福，張順這個朋友不該交。
梁山上第二個不該交的朋友，便是李逵。李逵沒什麼文化，家裡也比較困難，沒幾個人對他好，他聽過宋江的名號，但一直沒有機會相見。後來，經戴宗引薦後，李逵與宋江相識了。然而，只因宋江給了他10兩銀子，他便認定了宋江這個大哥。從此以後，李逵鞍前馬後，做牛做馬，只要宋江一聲令下，即使是刀山火海，他也會毫不猶豫地向前沖。
不過，為什麼說李逵不可交呢？李逵性子率直，做事不過腦子，下手沒輕沒重，手上沾滿了不少無辜之人的鮮血。無論是江州百姓還是扈家莊上下，都死在了他的斧下。再者，李逵這人比較愚忠，他只聽宋江的話，心中也不知有沒有江湖道義，梁山上的好漢們也沒有幾個人瞧得起他，若與李逵做朋友，沒準哪一天就成了斧下亡魂。
梁山上第三個不能交之人，只剩下宋江了。宋江綽號「及時雨」，經常行「雪中送炭」之事，結下了不少善緣。不過，這都是宋江的智慧罷了，宋江武藝不行，出身不行，但就是會交朋友，他八面玲瓏，城府極深，化敵為友也是常有的事，而且與他「化干戈為玉帛」之人，與他的關係都很不錯。
其次，宋江是一個為達目的不擇手段的人，為了壯大梁山，他不惜使盡陰謀詭計「賺」人上山；為了當梁山老大，他不惜排擠晁蓋，甚至連晁蓋的死也與他脫不開干係；為了順利招安，他寒了多少兄弟的心，他拋棄了兄弟道義，只為了向皇帝盡忠，宋江是個絕對不能交的朋友。想必武松也是早早看出了這一點，才沒有在上山之後，再對這個所謂的「義兄」假以辭色。