梁山上所聚集的一百零八好漢，都是因為走投無路才選擇進入到了梁山上，起初他們的目的是為了反抗朝廷的統治。可是在宋江上位後，由反抗變為了替朝廷打工，幫助他們除掉其他的反抗勢力。在梁山上很多好漢間的關係都是師徒，例如曹正和林沖就是如此。
曹正作為林沖的弟子，可是梁山上兩人卻形同陌路，這是為何？曹正為何是林沖的徒弟？這還說一說和楊志的相遇，曹正本來自己經營了一個酒館，可是卻無奈破產，最終只能入贅當上門女婿，繼續幹著酒館的生意。而恰巧當時楊志在運送生辰綱的過程中被劫，因此流落了處理。
最終在江湖上遊蕩起來，這時候飢餓的楊志來到曹正的酒館準備吃霸王餐。可誰知曹正是厲害人，兩人就打了起來。在打鬥的過程中楊志發現曹正和林沖的武藝相似，於是將自己和林沖相識的事情告訴了曹正，這才讓兩人的矛盾沒有繼續升級。
兩人也因為這一次爭鬥以及林沖作為媒介相識，酒帳不僅免除了，還繼續在曹正的酒館中過上了快活的日子。而這時曹正家中遭到變故，因此兩人結伴同行來到了二龍山上，最終落入到了梁山之中。曹正是林沖的弟子，這個身份是肯定的。
但是在梁山上曹正卻和林沖形同陌路，仿佛兩人之間並沒有這一層關係。那麼這到底是為什麼？因為林沖在梁山上的地位有些尷尬，因此沒有和曹正相認。林沖火併王倫，後來還將王倫殺死，從此就有了弒君的名頭，這讓很多好漢都不願意接近他。而林沖也不願意將麻煩引到別人身上，因此未和曹正相認。