在很多文藝作品中，曹操都是一個欺世奸雄的形象，在歷史小說《三國演義》中如此，在很多戲曲中更是如此，他經常以「白臉奸臣」的形象上場。可見在人們心目中，曹操的負面形象實在是深入人心。
不過無論人物大小都有其多面性，曹操當然也是如此，拋開他的軍事政治作用不說，他在文學史上的地位就是不容忽視的。正是在他的帶動下，才形成了漢魏之際雄健深沉、意境宏大的「建安風骨」，產生了以「三曹」和「建安七子」為代表的文學巨匠。
曹操生於漢末亂世，自幼就有大志，在馳騁疆場之餘，他經常用詩歌、散文抒發自己的政治抱負，真實反映民生疾苦，稱得上是魏晉文學的代表人物。他的現存詩歌有20多首，都是樂府詩體。
作為政治家、軍事家，曹操十分關注時事，自然而然會在詩歌之中有所表達和流露，《薤露行》和《蒿里行》即是其中的代表作：
「薤露行
惟漢廿二世，所任誠不良。
沐猴而冠帶，知小而謀疆。
猶豫不敢斷，因狩執君王。
白虹為貫日，己亦先受殃。
賊臣持國柄，殺主滅宇京。
盪覆帝基業，宗廟以燔喪。
播越西遷移，號泣而且行。
瞻彼洛城郭，微子為哀傷。」
薤（xiè）露，是指薤葉上的露水，《薤露》是古代送葬時唱的輓歌。詩中的「廿二世」指東漢靈帝，他任用何皇后之兄何進想要剷除把持朝政的奸宦，無奈所託非人，何進因為猶豫遲疑而導致行動失敗，沒能成就大事，皇帝也被奸人挾持。後來董卓把持朝中大權，又殺死了少帝劉辯，大漢基業被毀，繼位天子再次被挾持。君臣子民陷入顛沛流離之中，無奈踏上遷都之路，一路之上君臣相顧含悲，百姓哭聲不絕。
曹操在這首詩中以悲愴的筆調描繪出當時政治動亂、民不聊生的場景，表達出他作為一個政治家和文學家對漢室傾覆深深的哀痛之情。全詩從大處落墨，格調悲涼慷慨，儼然是為國家喪亂、君民受難所唱的哀歌。
《蒿里行》堪稱是《薤露行》的姊妹篇，此詩用白描手法真實記錄了當時軍閥混戰的紛亂場面，以及由此給人民帶來的災難，「白骨露於野，千里無雞鳴。生民百遺一，念之斷人腸」幾句，作者直抒胸中悲憤，讀來催人淚下。
曹操以樂府寫時事的此類詩歌為後世稱道不已，被譽為「漢末實錄，真詩史也。」
曹操還善於在詩歌中抒發理想，設想君賢臣良的太平盛世，在這類言志詩中，《短歌行》、《觀滄海》極具代表性：
「短歌行(其一)
對酒當歌，人生幾何！
譬如朝露，去日苦多。
慨當以慷，憂思難忘。
何以解憂？唯有杜康。
青青子衿，悠悠我心。
但為君故，沉吟至今。
呦呦鹿鳴，食野之苹。
我有嘉賓，鼓瑟吹笙。
明明如月，何時可掇？
憂從中來，不可斷絕。
越陌度阡，枉用相存。
契闊談讌，心念舊恩。
月明星稀，烏鵲南飛。
繞樹三匝，何枝可依？
山不厭高，海不厭深。
周公吐哺，天下歸心。」
詩歌巧妙運用比興手法，寓情於景，情理交融，抒發了作者希望招賢納士及早建功立業的強烈願望。全詩基調昂揚，感情充沛，特別能夠引發讀者的共鳴。南朝鍾嶸在其詩論專著《詩品》中評價：「曹公古直，頗有悲涼之句」。
曹操一生親自參加戰役頗多，經常「橫槊賦詩」。建安十二年，公元207年，曹操率軍北伐遠征烏桓，一路山高路遠，危險重重，經過長途跋涉和全軍的英勇奮戰，大軍最終取勝回師。在歸來途中，路過碣石山時，他登高遠眺，只見大海蒼茫，風光遼闊壯觀，不由興起而作抒懷詩《觀滄海》：
「東臨碣石，以觀滄海。
水何澹澹，山島竦峙。
樹木叢生，百草豐茂。
秋風蕭瑟，洪波湧起。
日月之行，若出其中。
星漢燦爛，若出其里。
幸甚至哉！歌以詠志。」
這首詩是建安時期描寫自然景物詩作中的名篇。想到北伐烏桓已經取得勝利，北方統一有望，詩人心中滿是豪情壯志激奮不已，因此眼前所見儘是生機盎然，景象奇幻。詩句語言質樸卻氣象雄渾，後代沈德潛在《古詩源》中評價它「有吞吐宇宙氣象」，顯然代表了歷代讀者的激賞之情。
曹操不僅自己能詩，更帶動自己的兩個兒子，曹丕和曹植在詩詞歌賦上的創作，三人合稱「三曹」。曹丕的詩歌委婉悱惻，多寫愛情與傷感，他的《燕歌行》是現存最早的文人七言詩，《典論·論文》是現存最早的文學專論。曹植在建安時期最負盛名，他流傳下來的詩賦文章有100多篇，其中《七步詩》創作於和哥哥曹丕的殘酷鬥爭中，詞淺意深，流傳很廣。
曹家的顯赫地位和父子三人的文學成就，對當時的文壇產生重要影響，那時的詩人們開始在詩歌內容上更多關注時事，表達對當時人民所受災難的同情，在文學風格上繼承和發揚了漢樂府詩「感於哀樂，緣事而發」的傳統，產生了不少好作品，湧現出以建安七子為代表的一批優秀詩人。
「建安七子」是東漢建安年間頗具文名的七位文學家：孔融、陳琳、王粲、徐幹、阮瑀、應瑒、劉楨，其中孔融能詩善文，他的六言詩反映漢末現實，散文則鋒利簡潔。王粲代表作《七哀詩》、《登樓賦》中所表現的哀思，很能代表建安風骨。曹丕在他所著的《典論·論文》中，稱讚這七個人「於學無所遺，於辭無所假，咸以自騁驥錄於千里，仰齊足而並馳。」對他們極盡褒獎之詞。
拋開前人的固有印象看曹操，可以領略到這位重要歷史人物的多個方面，他不僅僅是「清平之奸賊，亂世之英雄」，更是一位極具膽識和才華的文學家，他的作品引領讀者走進一個寬宏博大的境界。正是在他的倡導和帶動下，大批關注民生、敢於表現社會現實的優秀詩人應運而生，形成了繁榮的建安文學現象，對後世文學發展產生了深遠影響。
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