曹操是「自學成才」的軍事名家，而且是沒有因為政治荒廢文學的牛人。不過，曹操也遇到過黑暗時期，幾乎推盤認輸投奔袁紹，這就是興平元年年（194年）曹操大軍遠征徐州陶謙時，被東郡守備陳宮聯合陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎呂布為兗州牧。當時兗州80個縣只有3個縣還被忠於曹操的部隊控制，其他77個縣都成了呂布的地盤。曹操失去了兗州根據地，又缺乏糧草，袁紹派人接曹操與家眷去鄴城，曹操打算答應袁紹。
陳壽《三國志·武帝紀》記載說
「會張邈與陳宮叛迎呂布，郡縣皆應。荀彧、程昱保鄄城，范、東阿二縣固守，太祖乃引軍還。布到，攻鄄城不能下，西屯濮陽。太祖曰："布一旦得一州，不能據東平，斷亢父、泰山之道乘險要我，而乃屯濮陽，吾知其無能為也。"遂進軍攻之。布出兵戰，先以騎犯青州兵。青州兵奔，太祖陳亂，馳突火出，墜馬，燒左手掌。司馬樓異扶太祖上馬，遂引去。未至營止，諸將未與太祖相見，皆怖。太祖乃自力勞軍，令軍中促為攻具，進復攻之，與布相守百餘日。蝗蟲起，百姓大餓，布糧食亦盡，各引去」
陳壽《三國志·程郭董劉蔣劉傳》記載說，
「太祖與呂布戰於濮陽，數不利。蝗蟲起，乃各引去。於是袁紹使人說太祖連和，欲使太祖遷家居鄴。太祖新失兗州，軍食盡，將許之。時昱使適還，引見，因言曰："竊聞將軍欲遣家，與袁紹連和，誠有之乎？"太祖曰："然。"昱曰："意者將軍殆臨事而懼，不然何慮之不深也！夫袁紹據燕、趙之地，有並天下之心，而智不能濟也。將軍自度能為之下乎？將軍以龍虎之威，可為韓、彭之事邪？今兗州雖殘，尚有三城。能戰之士，不下萬人。以將軍之神武，與文若、昱等，收而用之，霸王之業可成也。願將軍更慮之！"太祖乃止。」
曹操主力遠征陶謙，背後遭遇陳宮等人叛亂聯合呂布偷襲，曹操進入這一生最黑暗時期。程昱勸阻曹操投奔袁紹，認為一則袁紹沒有劉邦那樣統一天下的能力，曹操豈能象韓信、彭越一樣為袁紹效力沙場？曹操雖然丟失了兗州，畢竟還有3個城市作為根據地，還有萬餘軍隊，還有荀彧、程昱這樣的賢才（好像沒郭嘉什麼事），可以繼續追求王霸之業。當年荀彧、郭嘉等人離開袁紹投奔曹操，就是認為袁紹難成大業。程昱也看不上袁紹，認為曹操比袁紹能夠成就大事，這樣一來也就鼓動起曹操胸中英雄氣概。
此時曹操處於事業最低谷，只是曹操「運氣好」，陶謙在曹操撤軍回救兗州時派出大軍銜尾追擊，也就讓曹操避免了首尾不能相顧的被動局面。更重要的是陶謙竟然在曹操被呂布攻破兗州這年病死，陶謙兒子孱弱也就只能把徐州託付給劉備。劉備此時還沒有與曹操爭奪天下的壯志，讓曹操躲過了腹背受敵，可以集中精力消滅呂布再奪徐州。