漢代江淹作《別賦》云：「黯然銷魂者，別而已矣。」詞表達兒女之情是多方面的，但歌詠最多最好的還是離別之情。離愁別緒之所以成為柔情美的典型，主要原因有二。首先，從現實的角度來說，古代的男女之情經常會受到離別的衝擊，因為社會和家族都對男子寄託著很大的期望，小時候發奮讀書，長大成人以後一定要離家求仕，考取功名，如果流連於兒女私情就會被人鄙夷恥笑。如梅堯臣有悼亡詩《初冬夜坐憶桐城山行》云：「吾妻常有言：艱勤壯時業，安慕終日閒，笑媚看婦靨。」梅堯臣的妻子謝氏殷切地勉勵他不懼艱苦，壯時立業，別讓夫妻恩愛消磨了男兒志氣。連自己的妻子都希望自己的丈夫不要沉溺於兒女私情，那麼父母就更加期望兒子胸懷大志。陸遊的愛情悲劇主要就是因為母親不滿意兒子兒媳相親相愛，怕伉儷情深耽誤了兒子考取功名的大好前程，故逼迫兒子休妻。
元末高明的戲劇《琵琶記》中，主人公蔡伯喈考慮到父母年邁，無人照顧，在面臨科舉考試的前夕，決意暫時放棄功名，謝絕了州司的推薦。但其父蔡公就責備兒子以盡孝為藉口，其實是貪戀新婚的妻子。蔡伯喈無奈，只好離家赴考。從此踏上了不歸路。而在古代，交通條件很不發達，男子一旦出門以後，起碼要一年半載才能回家，有的甚至數年不歸，音訊全無。因此，對戀人來說，確實是聚少離多，離情詞占了愛情詞的大部分也就不奇怪了。另外，從文藝心理學的角度言，悲愁、憤慨這種感情比之於快樂、欣喜具有更強的力度，銘刻於人心最深故謝榛在《四溟詩話》中說：「凡作詩，悲歡皆由於興，非興則造語弗工。歡喜之意有限，悲感之意無窮。」很顯然，表現極致的愛情要比表現普通的愛情更強烈，更生動，更能達到藝術的效果，也就是說，離別時的愛情要比團聚時更能代表愛情的極致。
離別之後的日子裡，彼此的思念是非常殷切的。分別以後，何日再聚首，真是難以預料。杜甫《贈衛八處士》詩云：「明日隔山嶽，世事兩茫茫。」遠隔萬水千山，音容渺茫，越是如此，思念越深，也越痛苦，越痛苦又更見思念之執著和純真。男女相聚時還體現一種肉體上的感性衝動和快感，相比之下，男女分開後的隔山隔水的相思更具有精神上的守望美質。這份感情因為過濾了性慾的生理性一面，突出了情愛的人倫性一面，因而也更具有超越性的美感和高華的精神境界同時，在相思離情中，深刻地反映出人生的普遍性矛盾人的追求的無限性和生命的有限性，以及現實的制約和精神的超越。在矛盾的鬥爭中，人不斷地痛苦、不斷地超越，顯示了人性的偉大，這也就是為什麼文學作品中總是以悲為美，悲劇總是比喜劇更具有感染力和永恆美的原因。
唐宋詞的創作中，傷情詞可以說不勝枚舉。其中柳永、晏殊、張先、歐陽修、晏幾道、秦觀、周邦彥、李清照、姜夔、吳文英等，都是抒寫離愁別緒的聖手。離愁別緒詞，按照離別性質的不同，大致可以分為兩類：生離和死別。其中，生離又可分為離時和別後。第一，「執手相看淚眼」的離別時分。離別時分的離愁別緒往往發生在清晨或黃昏。試看牛希濟《生查子》詞：
這首詞是一篇寫離別時分的小令，全詞上片寫景，下片抒情，然景中有情，情中有景。全篇頗有電影手法：「春山煙欲收，天淡稀星小」兩句是遠鏡頭，通過淡淡的山、淡淡的煙、淡淡的天淡淡的星，營造出一種靜悄悄的，似睡未醒的意境然而就在這寂靜沉睡的一刻，卻有人無眠，不僅是無眠，而且正面臨著離別的痛苦。「殘月臉邊明，別淚臨清曉」，是將鏡頭拉近，給出一個特寫，月光照在離人的臉上，有淚光閃爍，把這清晨點綴得格外淒清。下片將抒情寓於敘事之中，尤其是結語兩句，突出畫面感尤見蘊籍。
這裡串著兩個景象，一個是現實中的情境，分手當時，女主人公穿著綠羅裙依依惜別的情景；一個是幻想中的情境，分手之後，男主人公行走天涯時，看見處處的青草而想起戀人的情景，兩個畫面交疊在一起，亦真亦幻，似夢似真，給人許多想像。在這裡，有借代、象徵、寄託的手法，話語不多，但內心的情感世界一覽無餘，更為可貴的是，一般的離別詩都寫得悲悲戚戚，傷於情深而牛希濟的這首小詞卻給出一個開放式的結尾，讓我們自由地想像男主人公浪跡天涯時會始終牽掛家中的愛人，再想像這份牽掛終會將他帶回故鄉，帶回愛人身邊。
同樣是寫清晨的分別，柳永的《雨霖鈴》卻用長調，用鋪敘的手法渲染當時的情境。寒蟬淒切。對長亭晚，驟雨初歇。都門帳飲無緒，留戀處、蘭舟催發。執手相看淚眼，竟無語凝噎。念去去、千里煙波，暮靄沉沉楚天闊。多情自古傷離別。更那堪、冷落清秋節。今宵酒醒何處，楊柳岸、曉風殘月。此去經年，應是良辰、好景虛設。便縱有、千種風情，更與何人說。「執手相看淚眼，竟無語凝噎」成為經典的分別細節，「楊柳岸、曉風殘月」成為經典的離別風景。曉風殘月中的清晨之別，給人以清雅幽怨的氣氛，暮沉沉中的黃昏之別，則更顯得淒涼蒼茫。試看秦觀的《滿庭芳》詞：
山抹微雲，天連衰草，畫角聲斷譙門。暫停徵棹，聊共引離尊。多少蓬萊舊事，空回首、煙靄紛紛。斜陽外，寒鴉萬點，流水繞孤村。銷魂。當此際，香囊暗解，羅帶輕分。謾贏得、青樓薄倖名存。此去何時見也，襟袖上、空惹啼痕。傷情處，高城望斷，燈火已黃昏。
離別把飄零才子與風塵佳人之間的緣分推到一個備受煎熬的境遇，一時間，前塵舊影、酸甜苦辣俱湧上心頭。這一份執手相看、黯然神傷之情與柳永在《雨霖鈴》中的描繪何其相似，但細讀之下又似不同。《雨霖鈴》中以情人離散為主線，其中抒發的情感，無論是對相守的眷戀、此刻的難捨還是別後的孤寂都是明確而熱烈的。而《滿庭芳》的背景是作者為黨爭所累，遭貶外調，令他傷懷的除了與心上人的天各一方外，更有對仕途的迷茫故地的留戀，以及一草一木所觸動的昨日的點點滴滴。「正所謂棄我去者，昨日之日不可留，亂我心者，今日之日多煩憂」，在少游眼中，一切恍然如夢，無可追尋，所以才有了「空回首」的感慨。這一句寫得太好，簡直是迷人的。回首往事，一切如夢，所以稱為「空」，但似空又非空，因為多少蓬萊舊事，都已成為深駐心中的回憶，多少青樓薄倖名的故事，都成為詩人人生的一部分，尤其是那份感情，明明放不下，又偏偏要放下，那紛紛的暮靄，正是剪不斷理還亂的心緒。
如同他化用隋煬帝的詩「寒鴉千萬點，流水繞孤村」那樣巧妙無痕。在這優美的意境中，感傷不再是頹廢的情調，而是升華為一種回味無窮的情韻了。馮煦謂少游之詞，不只有「詞才」更有「詞心」，誠哉斯言。少游情思溢於胸襟，心之所至，筆之所往，寫景敘事、抒情構思得當，迴環反覆又一氣貫注，曲折幽婉又舒捲自如。下闋尤其「不假雕琢，水到渠成」，令千百年後讀之亦覺琅琅上口而不生厭，細細品味之下，頗有所悟。能平易近人地把握詞的靈魂，這正是秦觀詞能打動人心的原因吧。第二，「恨到歸時方始休」的分手之後。分別的剎那是短暫的，更痛楚的思念還在後頭。在描寫離情別緒的詞中，數量最大的正是這一類描寫離別之後的詞。如：
思悠悠，恨悠悠，恨到歸時方始休。月明人倚樓。白居易《長相思》
過盡千帆皆不是，斜暉脈脈水悠悠，腸斷白洲。溫庭筠《夢江南》
空持羅帶，回首恨依依。李煜《臨江仙》
樓前綠暗分攜路，一絲柳，一寸柔情。吳文英《風入松》
在這類詞中，李清照的別後相思詞別具一格。第一她書寫的是夫妻感情，光明正大，不像許多詞中的主人公感情關係曖昧；第二，她以女子的身份來寫女子相思，體悟更加到位，不像許多代言體，終覺隔了一層；第三，李清照是貴族女子，文風典雅，不涉淫語，更覺清新可人；第四，李清照主張「詞別是一家」，聲情相諧，音韻優雅，最具婉約之美。李清照前期的詞大多是描寫離愁別緒的，如《醉花陰》（薄霧濃雲愁永晝）、《點絳唇》（寂寞深閨）、《一剪梅》（紅藕香殘玉簟秋）、《念奴嬌》（蕭條庭院）、《蝶戀花》（暖雨晴風初破凍）、《鳳凰台上憶吹簫》（香冷金猊）、《行香子》（草際鳴蛩）等都是她懷念丈夫趙明誠的早期相思之作。李清照十八歲嫁於太學生趙明誠後，一直過著伉儷情深的生活。夫婦志趣相投，琴瑟和諧。
《金石錄後序》中對他們夫妻間的生活情趣有一段非常生動的描寫：
後屏居鄉里十年，仰取俯拾，衣食有餘。連守兩郡，竭其俸入以事鉛槧。每獲一書，即同共勘校，整集簽題；得書、畫、鼎，亦摩玩舒捲，指摘疵病，夜盡一燭為率。故能紙札精緻，字畫完整，冠諸收書家。余性偶強記，每飯罷，坐歸來堂，烹茶，指堆積書史，言某事在某書某卷第幾頁第幾行，以中否角勝負，為飲茶先後。中即舉杯大笑，至茶傾覆懷中，反不得飲而起，甘心老是鄉矣。
正是有了這些典故，使我們在讀李清照詞時，對她的內心情緒有一份更深的理解和同情，而李詞中對離別後思念的刻畫又加深了我們對他們夫妻感情的認識。如《鳳凰台上憶吹簫》：
李清照和趙明誠夫婦屏居青州十餘年後於微宗宣和三年（1121），趙明誠出任萊州守，李清照未同行。這首詞大約是這次別後的相思之作，易安的思念化作詞句，婉轉愁腸，相思之苦，莫以為甚。「千萬遍陽關，也則難留」是王維《送元二使安西》詩引出的《陽關三疊》曲子的典故；「武陵人遠」是陶淵明《桃花源記》中武陵漁人的故事；「煙鎖秦樓」用的是仙人蕭史和弄玉飛升天前住所的典故。三段典故使得意境大開，既隱喻了他們的婚姻有如仙侶一樣美好，又把寓辭別苦表現得更加深重。結尾即景抒情，定格於在流水前終日凝眸的一景，情景交融使全詞的思想情調深婉淒絕，此詞吞吐往復，跌宕盡致，深婉細膩，清俊疏朗，音韻諧美，是「易安體」的代表作之一。第三，「頭白鴛鴦失伴飛」的陰陽兩隔。
離愁別緒中最痛苦的莫過於生死兩隔的永別。生離固然痛苦，但畢竟還有重逢的盼念可以支撐，而一旦雙方中有一方辭世，那麼留給另一方的則是終身的遺憾和傷痛。而人類情愛的偉大，正在於它不會隨著生理上的激情的消失而消失，即使在肉體已經灰飛煙滅了之後，精神上的愛情還能一直維持正如湯顯祖在《牡丹亭記題詞》中所說：
「情不知所起，一往而深，生者可以死，死可以生。生而不可與死，死而不可復生者，皆非情之至也。」
真正深篤的情感，可以超越生與死的界限，可以穿透時空的阻隔，可以連接人間與幽冥。在中國古典詩詞中，有許多悼亡之作寫得感人至深。所謂「悼亡」，並非泛指，而基本是指對亡妻的哀悼緬懷。古典詩歌中有「悼亡」一類，西晉時的潘岳曾寫過三首，似是此類題材的發端之作。如其一寫道：「……望廬思其人，人室想所歷。幃屏無仿佛，翰墨有餘跡。流芳未及歇，遺掛猶在壁。悵恍如或存，回惶忡驚惕。如彼翰林鳥，雙棲一朝只。」
睹物思人，低回不已，並以飛鳥的由雙而成單，來擬喪妻後的感受。唐詩中最有名的悼亡詩當數元稹《遣悲懷》三首，其中的第二首最為樸素動人「昔日戲言身後意，今朝都到眼前來。衣裳已施行看盡，針線猶存未忍開。尚想舊情憐婢僕，也曾因夢送錢財。誠知此恨人人有，貧賤夫妻百事哀。」宋詞本是酒席宴上用作「侑觴」、「佐歡」的歌詞，題材很狹窄，多寫花前月下的男歡女愛，文士和歌妓之間的卿卿我我。到了北宋後，情感大大加深，直到寫到悼亡更是深情至極，其中最著名的是大文豪蘇軾的《江城子》：
蘇軾19歲時與16歲的王弗結婚。王弗聰穎賢惠，孝順公婆，與蘇軾非常恩愛，可惜只活到27歲，逝於汴京，次年歸葬四川的祖。父蘇洵曾對蘇軾說：「婦從汝於艱難，不可忘也。」而後來儘管經歷了許多風浪，東坡也的確沒有忘記這位結髮妻子。這首詞就是東坡在乙卯年即宋神宗熙寧八年的正月二十日夜裡夢見了亡妻，夢醒後寫下的。當時蘇軾知密州，和妻子的孤墳相隔千里，夢中的甜蜜越發襯托出現實的淒涼。夢中妻子在小軒窗梳妝的倩影清麗脫俗，更襯托出現實中遭受磨難與困苦的丈夫「塵滿面，鬢如霜」的憔悴，這憔悴既有仕途的坎坷，也是思念所致，令人不忍卒讀。對照蘇軾那些表現大胸襟、大情懷的詞作，再讀此詞的深情纏綿，更見出其為人的光明磊落、忠厚深沉。
另一首優秀的悼亡詞是賀鑄的《半死桐》。賀鑄性格獨特，有丈夫氣，他的不少作品都充滿著雄壯鬱勃和英風俠氣。如《行路難》上片：「縛虎手，懸河口，車如雞，棲馬如狗。白綸巾，撲黃塵。」《六州歌頭》上片：「少年俠氣，交結五都雄肝膽洞，毛髮聳立談中，死生同。一諾千金重。」在文風柔弱的北宋，這樣的作品是很少見的。賀鑄又頗多愛情之作，源於樂府或出於現實的都不少。我們這裡看他的悼亡之作：
重過闊門萬事非。同來何事不同歸。梧桐半死清霜後，頭白鴛鴦失伴飛。原上草，露初晞。舊棲新壠兩依依。空床臥聽南窗雨，誰復挑燈夜補衣。
所用的調名本是《鷓鴣天》，作者之所以自命為《半死桐》，是緣於漢人枚乘的《七發》，此賦謂龍門有桐樹，樹根半生半死，伐以制琴，其聲為天下之至悲。賀詞以此意象來寄託悼亡的哀思，故有「梧桐半死清霜後」之句。在唐宋詞中，我們慣看鴛鴦成雙成對的場景，如花間詞中的「暖香惹夢鴛鴦錦」（溫庭筠《菩薩蠻》），「桃花春水綠，水上鴛鴦浴」（韋莊《菩薩蠻》），乍一看這句「頭白鴛鴦失伴飛」不覺心驚。最後兩句讓人想起李商隱的《夜雨寄北》：「何當共剪西窗燭，卻話巴山夜雨時。」但是李詩的惆悵中尚有甜蜜的憧憬，而賀詞中則充滿無法彌補的傷痛。與蘇軾的悼亡詞相比，蘇詞側重表現青年夫妻的恩愛情深、難捨難分，以迷離恍惚、盪氣迴腸的藝術意境取勝，而賀詞側重表現中年夫妻的同甘共苦、相濡以沫，以平實無華、真摯沉痛的生活底蘊見長。二詞對讀，各有千秋，梅須遜雪三分白，雪卻輸梅一段香，兩者堪稱宋代悼亡詞中的雙璧。