東漢末年宦官禍亂朝綱，士人對宦官一黨是恨之入骨，士人是看不起宦官那一群人的，但是卻有一人是個另類，就是曹操。為什麼曹操會得到士大夫的好感，從而能夠進入政壇呢？
這就得益於曹操有一個好「爺爺」了。曹操的身世其實是很模糊的，據《三國志》中的記載，曹操的遠祖可以追溯到黃帝，甚至西漢的開國功臣曹參也是他的祖先，這樣看著曹操的家世是非常顯赫的，但是另一個方面曹操的身世又是很低下的，曹操本來是姓夏侯的，他的父親曹嵩被過繼給了大宦官曹騰當養子，從而改姓曹。具體曹嵩的本姓是什麼？
曹騰是一個很有權勢的大宦官，曾任中常侍，後封費亭侯，遷大長秋。曹騰在宮中長達三十餘年，前後經安、順、沖、質、桓五帝。曹騰的政治作風和其餘的宦官不同，他對官僚士大夫竭力拉攏，當時的朝野名士如虞放、邊韶、延固、張溫、張奐等都是由於他的提攜而位至公卿的。因而士大夫是頗有好感的。
曹嵩做為曹騰的養子，也是受到曹騰的蔭庇，歷任司隸校尉、大司農等中央高級職務。漢靈帝中平四年，曹嵩以巨款買的三公之首的太尉一職，曹騰親近士人，曹嵩躋身高管行列，都為曹操在朝堂中打下了很好的基礎。
那麼曹操又是如何參與以袁紹為主謀的誅除宦官的鬥爭呢？
這就要從曹操年少時和袁紹的一些故事說起了，曹操自幼就十分的機警，玩弄權術，行為放蕩，有名士風度，不過他不是一個浪蕩子，卻是十分的好學，博覽群書，特別喜歡研究《孫子兵法》。而且曹操和袁紹兩人同為兩大官僚家庭的貴公子，兩人當時又有同樣的興趣（就是做遊俠），所以兩人早早就建立了良好的友誼。關於曹操和袁紹做遊俠的時候還有一個廣為流傳的故事。
《世說新語》中記載：「魏武少時，嘗與袁紹好為遊俠，觀人新婚，因潛入主人園中，夜叫呼云：「有偷兒賊！」青廬中人皆出觀，魏武乃入，抽刃劫新婦與紹還出，失道，墜枳棘中，紹不能動，復大叫云：「偷兒在此！」紹遑迫自擲出，遂以俱免。」
從這不僅可以看出曹操和袁紹的關係，也可以看出當時的遊俠生活放蕩的一面，還可以看出當時曹操個人的機智。曹操靠著家族的影響和自己的才能，在少年時代已經受到一些官僚名士的重視。太尉橋玄曾對曹操說：「天下將亂，非命世之才不能及也，能安之者，其在君乎？」
曹操作為宦官的後人，後來為什麼會參與宦官的鬥爭呢？這就在與曹操當時做遊俠的表現而來的。可遊俠具體又是什麼呢？同時代傑出的政治家荀悅曾經有過描述，他說：「立氣勢，作威福，結私交，以立強於世者，為之遊俠。」又說：「遊俠之本，生於武毅，不撓久要，不忘平生之言，見危授命，以救時難而濟同類，以正行之者，為之武毅，其失之甚者，至於為盜賊也。」
「以救時難而濟同類」是當時遊俠的最高的準則了，所謂「時難」就是眼下所遇到的困難。對於東漢王朝當時的困難時什麼呢？就是東漢王朝危機四伏，統治者面臨空前嚴重的災難，而宦官控制朝政。所以曹操才會和袁紹組在一起參與宦官的鬥爭。