《人間世》這一篇，敘述比較精細，而線索卻很明朗。開篇講述孔子的弟子顏回將往衛國出仕，和孔子有一番對答。又講魯人顏闔也將往衛國出仕，和蘧伯玉有一番對答。後面說到葉公子高使齊，和孔子有一番對答，以及孔子往楚國出仕，楚狂接輿的一番話。四個故事內容相近，特別是前兩個故事，連背景都是一樣的。
篇中又敘述匠石在齊國見到櫟樹，繼而說到宋國商丘的大樹和荊氏的樹木，篇尾較短的一章也是說山木，含義都大致相同。
中間支離疏一章，講一個身體殘疾的奇人。下面《德充符》一篇是專講殘疾人的，全篇主要講五個殘疾人，「支離疏」的名字和《德充符》中的「闉跂支離無脤」十分相似，也許最初是屬於下一篇的，不過宗旨卻是說不材的作用，與其他各章相符。
1解題「人間世」 根據時事 選擇「時中」。
「人間世」三個字，舊注是將「人間」作為一個複合詞，將「世」單獨作用一個詞的。郭象曰：「與人群者，不得離人。然人間之變故，世世異宜，唯無心而不自用者，為能隨變所適而不荷其累也。」郭慶藩據《文選》注引司馬彪語，與此略同，云：「言處人間之宜，居亂世之理。與人群者，不得離人。然人間之事故，與世異宜，唯無心而不自用者，為能唯變所適而何足累。」這裡說到一個主題，就是人間之事，世世變異，各有所宜，重點在「世」上面。
而中國古代對於「世」的看法，基本上是劃分為盛世、衰世二個階段。其中，衰世又有亂世、叔世、季世、末世等等說法，說明古人於此感觸最深。古人說到一個人在社會上的作為，他在個人道路上的選擇，不能一開口就說出來，而需要首先了解他所處的「世」，因為沒有一個通用的標準，不同的「世」所作出的選擇是不一樣的。所以古人說「知人論世」。
孔子曾說：「天下有道則見，無道則隱。邦有道，貧且賤焉，恥也；邦無道，富且貴焉，恥也。」（《論語•泰伯》）孟子曾說：「得志，澤加於民；不得志，修身見於世。窮則獨善其身，達則兼善天下。」（《孟子•盡心上》）出處、進退，看起來是相反的選擇，卻同樣正確，因為「世」的前提不一樣。盛世、治世，當出當進，衰世、亂世則當處當退。
所以個人道路的選擇，最重要是對於「世」的前提的判斷。「世」是變化的，隨時隨地符合「世」的變化，叫做「宜」，叫做「中」。隨時隨地處中，叫做「時中」。如同一條河水，兩岸忽遠忽近，河底忽高忽低，向左從一到一百，都好選擇，向右從一到一百，也好選擇，只有隨時保持中位最難。人世的複雜遠過於河流，所以「時中」一向視為古代最精微的學問。
2莊子頻舉孔子事例，身處衰世無力回天。
孔子的一生，從《論語》看，是一個思想家，從《史記•孔子世家》看，卻是一個政治家。只不過他一生力圖參政，卻幾乎沒有參政的機會，所以孔子不以政治家知名，但是實際上他卻是一個沒有參政的政治家。
孔子在三十五歲以前，只做過很小的官。五十六歲時，他任魯國的中都宰，一年升司空，又升大司寇，行攝相事，可惜時間很短，只是「與聞國政三月」。之後孔子開始周遊列國，一邊授徒講學，一邊尋求參政入仕的機會。弟子三千，身通六藝者七十有二人，多已從政，「唯季次未嘗仕」。孔子與其眾多弟子實際上構成了和與戰國養士之風與門客制度近似的一個政治集團。
孔子上無封邑，下無爵祿，宦遊十四年，干七十二諸侯，結果斥乎齊，逐乎宋衛，困於陳蔡，最終一無所獲。返回魯國時，孔子已將近七十歲，五年之後就去世了。在春秋之際，週遊天下而求其政治際會，最為辛苦的只有二個人，一是晉公子重耳，一是孔子。重耳流亡共十九年，但是他在狄國住了十二年，在齊國住了五年，真正流亡的時間並不長。相比之下，孔子所付出的努力之大，所期望的結果之微，其間的落差實在太大。
由此看來，莊子頻頻舉出孔子的事例，特別是將他作為一個衰世政局的事例，絕非偶然。
朱文熊說：「《人間世》，猶言人處世間也。此篇當取孔子適衛適楚、孟子游梁游齊事並讀之，得見聖人處亂世事暴君。」（《莊子新義》）
有學者認為，孔子在《莊子》書中只是寓言，然而也可以說，這些寓言有著更加真切的合理性。
3陪伴一個暴君，如何才能發揮政治才能。
按照此篇所述，在一個變亂不定的出使，陪伴一個暴君，真有動輒得咎、伴君如伴虎的危險。顏回請行，以「所聞思其則」，孔子說不夠；顏回「端而虛，勉而一」，也不夠；顏回「內直而外曲，成而上比」，還不夠。需要心齋數月，才可以避免「死於暴人之前」。
孔子和重耳的一個不同之處在於，重耳是以血統作為參政的資格，孔子則是以才學作為參政的資格。在盛世、治世，任人惟賢、任人惟才是正常而合理的，但是在衰世、亂世，政治的樞紐是利慾，那麼才學與政治就會產生衝突。在利慾面前，才學又能怎麼樣呢？
莊子所說可以和稍晚的韓非作一比較。
韓非是戰國晚期集大成的學者，他師承大儒荀子，他所持的法家學說，其理論構架來源於道家。韓非有一篇《說難》，論述遊說君主的難關所在。他說遊說之難，不在於自己的才智，而在於君主的心思。「非吾知之，有以說之之難也；又非吾辯之，能明吾意之難也；又非吾敢橫失，而能盡之難也。凡說之難，在知所說之心，可以吾說當之。」而君主的內心，並不直接暴露在外，而是有種種的掩飾。「所說出於為名高者也，而說之以厚利，則見下節而遇卑賤，必棄遠矣；所說出於厚利者也，而說之以名高，則見無心而遠事情，必不收矣。」韓非所列舉的事例中，就有衛靈公。
韓非對遊說的難關論述得這樣清楚，結果還是死在秦國。司馬遷感嘆說：「韓非知說之難，為《說難》書甚具，終死於秦，不能自脫。」「余獨悲韓子為說難而不能自脫耳！」
4「人間」與天地相對 ，「天道」與「人道」兩難。
《人間世》還有一個主題，就是「人間」。人間是和天地相對而言。
郭象對此篇的題注說到「與人群者，不得離人」，孔子也說過類似的話。孔子週遊，遇到隱者長沮、桀溺，問孔子為什麼不隱居避世，孔子回答說：「鳥獸不可與同群，吾非斯人之徒與而誰與？」作為一個人，只能和人世生活在一起，而不能和鳥獸同群，這實在是不得已的事。這些話語中間就包含了對於人世的否定。
在莊子看來，天地有一個道理，人世有一個道理，而兩者不同。作為一個人，既要依循天道，又要依循人道，這就兩難選擇。此篇更大的一個主題，就是天道與人道的兩難。
葉公子高出使齊國，他最大的難處不是面對兩國的君主，也不是同時讓兩國滿意，而是面臨天道與人道的兩難。「天下有大戒二，其一命也，其一義也。」其一命也，人的性命出於天道，因此就要依循天道；其一義也，君臣之義出於人道，作為人則不能不依循人道。
西方文化近二百年有一種觀念，認為人類和其他動物的發展趨向相同，其他動物在進化，人類也在進化。中國古代不這樣認為。其他動物，排除人類的干涉不論，無論怎麼樣都是自然的、合理的。其他動物不會運用自己的力量，來毀滅自己的族群。人類則只有經過後天的學習和改造，才會進入文明。人類與其他動物不同，不會隨著時間的推移，自動地「天天向上」，「越來越好」。如果不經過學習和改造，人類不但不會進步，而且還會毀滅整個世界。
儒家特彆強調後天的努力，「人不學，不知道」，「學不可以已」，「群而無分則爭，爭則亂，亂則離」，所以儒家首重教化。道家雖然輕視典章制度、道德人文，但卻非常明確地指出了人類文明的不足，認為人道違背了天道。
從這個意義上說，此篇對於「人間」的感悟，可能蘊含著恰被現代文明所忽視的一些道理。