上篇探討了弘一法師對親情的無所留戀和看破，這一篇再聊聊他人生當中的一次愛情！淺嘗分析他如何看破情場的：
一、少年時期遇到刻骨的愛情：愛上了一個名妓，豪門公子身份卻不能娶她為妻。
17歲那年，情竇初開，他喜歡上了名妓楊翠喜，為她吟詩作對，為她一擲千金！
豪門怎麼容許公子娶一個妓女呢？
在他去上海出差辦事期間，楊翠喜被人轉賣給了當時的親王奕劻。回到天津之後的李叔同悲痛萬分，像所有初戀失意的男兒一樣抑鬱良久。
李叔同很少提及自己的私事，但中年之後，他還對此事念念不忘，黯然心傷。
甚至還有回憶初戀楊翠喜的詩詞一首。
其中「曉風無力垂楊懶，情長忘卻遊絲短」最是情深意長。
二十歲的李叔同辭藻華麗，感情細膩玩轉，在溫柔情場裡看似失意，其實很享受這種「為賦新詞強說愁」的感覺。
分家之後的李叔同，離開天津，也再不會和楊翠喜有什麼交集了，他帶著母親和妻兒去了上海，20歲左右的李叔同有詩一首，已足見其「初步看破情場，不再為初戀楊翠喜或者其他情事煩惱的洒脫感」了：
門外風花各自春，空中樓閣畫中身。而今結得煙霞侶，休管人生幻與真。
這句話的意思就是，如今我有了一起玩樂山水的朋友，就何必再去管人生當中的虛虛假假。如果說這是20歲少年迷茫之中故作瀟洒感，但是「空中樓閣」和「幻真」兩詞卻頗有佛緣。
二、留戀青樓楚館、風月嘗遍，苦悶無處發泄
由於上海還有他家的錢莊，生活費用隨意支取，李叔同不為錢財所累，與當時的名妓、公子交往甚繁。有據可查的他就和至少7位妓女交往甚密。當時的李叔同並不免俗，參照電影《海上花》表演的那樣狎妓，這足以讓我們現代人驚愕，幾個人男人共同包養一個情婦，當然除了身體，更多的是精神上的交流。
畢竟是糗事，有關風月場所的趣事都不曾有人記述！至今也沒什麼資料，還好有一首為老年妓女寫的一首詩供做參考：
為老妓高翠娥作詩一首：
殘山剩水可憐宵，慢把琴樽慰寂寥。
頓老琵琶妥娘曲，紅樓暮雨夢南朝。
身在楚館青樓的貴公子李叔同做了這首詩，細細品味，這不是一首簡單的風月詩。「殘山剩水」、「夢南朝」……無不表達的是對當時中國的分裂和破碎表示憤懣，對家國的憂慮無處排泄，自己只能躲在紅樓妓院表達苦悶。
上海灘上的紙醉金迷，終歸是十里洋場，女人的世俗也好，感情的多變也好，李叔同似乎已經成熟起來了，他真正的不再把感情寄託於青樓妓女身上，但是，面對祖國的破碎，加上當時的袁世凱復辟，足以讓他像電影《海上花》的結尾一樣讓人傷神幻滅。
曾轟動上海灘的「天涯五友」主張革命，力阻袁世凱復辟，官兵對他們進行四處逮捕；初戀情人楊翠喜卻高度附和袁世凱復辟，與他的姨太太交往甚密。
三、兩房妻子或許讓他倍感苦惱，有意避開世俗情理
這一背景下，李叔同東渡日本去了，然後又認識了肯為他做裸體模特的庶妻福吉。
他帶著福吉又再次回到上海，卻突然發現自己陷入了萬劫不復的苦痛當中：他主張婚姻自由，男女平等，但是自己的原配俞氏卻是奉了母親之命；母親是小妾，他最討厭封建社會的妻妾制度，自己卻又帶了一個庶妻回國； 想休掉俞氏，俞氏已經為他生了兩個兒子，即便休掉，俞氏也是不會再另外嫁娶的；讓福吉回日本，福吉也是不肯……
在情場裡左右困頓的李叔同，選擇了去杭州和南京兩地教書，每每發工資都會寄一些給天津、上海的兩個妻子，作為丈夫的責任，似乎是有意想逃避這兩位妻子了。
李叔同出家之前「看破紅塵」可能在於此吧！
下篇探討：
弘一法師出家之謎探尋：慷慨悲歌、報國無望，陷入人生最後的幻滅困境裡。