奧莉薇·黛·哈佛蘭被稱為「好萊塢紅玫瑰」，她在18歲時因出演舞台劇《仲夏夜之夢》被導演看中，進入娛樂圈，之後簽約華納兄弟公司。她一直是公司重點培養的對象，出演了《風流世家》、《英烈傳》、《我所追逐的是愛情》等電影。
1939年，奧莉薇違反藝人合約接受了米高梅電影公司影片《亂世佳人》的試鏡，她在劇中飾演女二並獲得了奧斯卡最佳女配提名，但她自行試鏡的行為還是引起所屬公司的不滿，之後一些好的資源角色也沒有分配給她。
1941年，奧莉薇出演了電影《良宵苦短》，她對此片抱有很大的期望。一心想要憑藉此片獲得奧斯卡影后的她卻被親妹妹瓊·芳登出演的《深閨疑雲》打敗了。她和妹妹瓊·芳登從小就喜歡爭搶，關係不太好。而在這次獲獎典禮上，瓊·芳登還拒絕了她的祝賀，這讓她十分尷尬和難堪，兩人的關係也由此惡化。
但奧莉薇並不認為她比妹妹差，於是她拒絕出演「可愛」的角色，而是想要演出更有深度的角色，卻因此被公司雪藏起來，還被要求賠償。在兩年雪藏期到後，公司並不想放她走，就強行追加她6個月的合約，奧莉薇不想繼續被壓榨，於是將公司告上了法庭，最終勝訴。
在離開華納公司後，奧莉薇憑藉影片《風流種子》獲得了奧斯卡最佳女主角獎。兩年後，她又憑藉《女繼承人》再次獲得奧斯卡最佳女主角獎。一時風光無限。
奧莉薇的一生多姿多彩，她貢獻了眾多好作品。現年103歲的奧莉薇·黛·哈佛蘭還是在世的最年長的奧斯卡獎獲得者。