上世紀30年代，風雲變幻的上海灘，有這麼一位梟雄。他出身黑道，卻受人尊敬，靠雙拳打天下的他，朋友遍布軍、政、商三界；他沒讀過幾年書，卻對古代帝王將相的故事如數家珍，寫得一手漂亮的毛筆字；他家財萬貫，卻說自己「從不存錢。」
他就是上海青幫三大亨之一，跟黃金榮、張嘯林齊名的杜月笙。/初入江湖杜月笙生於1888年，四五歲沒了爹娘，是繼母和舅舅把其養大，命很苦，因此14歲杜月笙就闖蕩江湖，深知人情冷暖。清末時的上海就已經是一個繁華的國際大都市，在這種環境，處處都有機會，也處處有危機。杜月笙最初在一家水果店當學徒，掌柜的叫王國生。正是在水果店，杜月笙練就一手消果皮的功夫，特別是削梨水平高，人送外號「萊陽梨」。但杜月笙畢竟年少，也跟在上海環境裡養成了賭的惡習。都說賭是萬惡之源，後來杜月笙為了賭，竟然挪用了店裡貨款，他想翻本，但依舊輸個精光。不得已，杜月笙不辭而別，又過上了街頭小混混的日子。但就在杜月笙在街頭混，有上頓無下頓悲苦生活時，掌柜的王國生找到他，不但沒怪他，反而把他接回店裡，繼續讓他幹活。
杜月笙從小受盡白眼，沒想到自己拿了王國生的貨款賭博，王國生不僅沒生氣，還用善心感化他。這件事對杜月笙一生影響很大。讓杜月笙知道人間以德報怨善的一面，也更讓懂得，只有從善才能贏得別人的尊重。所以此後，杜月笙一生有句名言：「頭等人，有本事，沒脾氣；二等人，有本事，有脾氣；末等人，沒本事，大脾氣。」19歲那年，杜月笙時經人介紹到了黃金榮手下，他最初只是黃金榮手下看門小弟，屬於最低一級的手下。當時黃金榮老婆林桂生有病，輪到杜月笙侍候時，他衣不解帶，悉心侍候數日，得到林桂生的好感。能讓一個細心的女人看到男人的細心，可見杜月笙盡心竭力做事。此時林桂生可是黃金榮的半邊天，黃金榮的事業能做到很大，沒有林桂生的打拚，黃金榮還能飛黃騰達？有一次，黃金榮的煙土被偷，黃金榮與林桂生都無計可施，此時杜月笙站出來，對林桂生說，他可以去試試。林桂生對年輕手下自告奮勇並沒在意，畢竟黃金榮手下這樣的人多了去了，事不成也沒事，但有想出頭的心。
但只用3個小時，杜月笙就把煙土帶回。立了大功，再次受到黃金榮和林桂生的關注。不過江湖有規矩，林桂生是闖蕩江湖的女人，她雖然對年輕的杜月笙有好感，但她還要進一步考驗杜月笙。因此，這次杜月笙立了功，並沒有賞錢。林桂生就是要觀察杜月笙此後的反應，如果杜月笙心有不忿，到處吹噓，恐怕杜月笙也就沒出頭之日了。而杜月笙此後繼續忠心做事，不說不講，從不吹噓自己。兩年後，林桂生認為考驗期已經到了，於是把杜月笙推薦給黃金榮，至此杜月笙才登上上海灘的歷史舞台。/人生不過三碗面生而為人，一輩子的課題不外乎兩個詞——「為人」、「處世」。所以站在人生的頂峰之時，杜月笙回顧往昔，不由喟嘆：「人這輩子，有三碗最難吃的面——體面，場面，情面。」
吃得好的人如魚得水，諸事順遂，吃不好的人舉步維艱，難以前行。先說體面。杜月笙是混黑社會的，在流氓堆里打出了一條路子。可他把「體面」二字看得尤為重要——特別是當他靠1927年四一二反革命政變成名以後，他就逐漸懂得一個道理：要在上海灘的上流世界混，不能光靠拳頭。還得有文化。杜月笙小時候家裡窮，沒錢讀書，就是文盲一枚，但他有一顆追求文化的心。於是，杜月笙開始練字了。他認認真真練了一段時間的書法後，居然還寫得似模似樣。此外，杜月笙也喜歡看《三國》，聽《水滸》，從中陶冶情操，學習歷史文化知識。
更令身邊人驚奇的是，杜月笙年輕時沾染了滿身流氓脾氣，人到中年以後，這些流氓脾氣基本消失了。他自己常說：「衣食足，應當禮義興了，不能再讓人家一看到就討厭害怕。」所以許多人眼裡的杜月笙，從來都不是飛揚跋扈的樣子，而是一副謙謙有禮的君子模樣。杜月笙喜歡人們稱呼他為「杜先生」。女兒杜美如曾見過在《建國大業》中扮演杜月笙的馮小剛。杜美如評價他：樣子像，演得也像，只有一點不像，「我父親是從不戴墨鏡的」。再說場面。杜月笙非常注重場面，這裡舉一個例子。1930年上海法租界的工人鬧了一場大罷工，事態愈演愈烈，連街邊的清潔工都拒絕上崗。
最後，還是杜月笙出面和工廠老闆談判，解決了工人的加薪難題。事情辦妥後，杜月笙並沒有急著讓人把消息昭告天下，因為他知道，這時候工人對老闆們的信任已消光，說了，別人未必肯信。這時候，借用一個「場面」顯得猶為重要。杜月笙是這麼做的，他鄭重地將幾十位工人代表全部請到了上海一家高檔酒樓，擺上好酒好菜，安排妥妥帖帖。待所有人落座之後，他當場宣布：「各位，現在他們已經答應了！給工人們的薪水漲75%！」就在工人們驚喜不已時，他繼續出擊，親自掏腰包拿出30萬大洋，給工人們墊付了罷工期間的薪水。場面事，場面話，場面活，一樣沒落下。這下子，工人們對杜月笙感恩戴德。後來流行於大街小巷的一句話就叫：「做人要做杜老闆」。
杜月笙對場面的把控，使他贏得了人們的尊敬和信賴，這讓他後來在上海灘中力壓黃金榮、張嘯林成為名副其實的第一人。最後說情面。杜月笙有一句名言：「錢財用得完，交情吃不光，所以別人存錢，我存交情。」大家知道，上海灘有三個大亨，一個是杜月笙，另外兩個是黃金榮和張嘯林。當時人們對這三個人有很形象的形容，「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」。的的確確，杜月笙在上海灘結交的圈子極廣。不管是前清遺老還是革命志士，不管是軍閥政客還是社會名流，不管是高官子弟還是文人墨客，他都執禮甚恭，傾力結交。黎元洪、章太炎、楊度等都曾經是他的座上賓。國民黨軍統特務頭目戴笠在最落魄不名一文時，是杜月笙接濟了他，所以戴對此終生感激。
杜月笙經常說一句話，「不識字可以做人，不懂事理不能做人。」可見他將「情面」看得十分重要。/女人是用來疼的雖說是講義氣，重情面，但杜月笙和三國那位「兄弟如手足，女人是衣服」的大耳皇叔可不同，他對自己的女人可謂疼到了骨子裡。杜月笙一生明媒正娶了5個女人，其中三個都是舞女或演員。最有名的當屬民國十大名媛之一的孟小冬。時稱「冬皇」的孟小冬是京劇伶人，亦是上海灘最大的美人。杜月笙整整愛慕了孟小冬十年，如果他願意用強，全上海灘的沒有他得不到的女人。
但氣傲的孟小冬不願意給人做妾，所以在1927年，孟小冬嫁給了梅蘭芳。因為梅蘭芳承諾：「你過來後，和福芝芳平起平坐。」不過當時孟小冬擁泵眾多，北平的肄業學生王惟琛，便是孟小冬的超級腦殘粉。因梅蘭芳娶了他深愛的女人，王惟琛懷恨在心，攜槍闖入梅家刺殺梅蘭芳未果，卻誤殺了梅的朋友張漢舉。事件轟動全國，孟小冬難承壓力，加上被梅蘭芳原配福芝芳多次欺辱，孟小冬終下決心與梅分手。但即便如此，杜月笙的愛，也是寬廣而自由的，他一直盡力幫助孟小冬做自己喜歡做的事情，並支持她在自己熱愛的事情上有所成就。孟小冬離婚後，杜月笙不但為她出頭，讓梅蘭芳出4萬大洋的贍養費，還極力支持她捧她，專門找來京劇大師余叔岩教她唱老生。幾年之後，在杜月笙四太太，也是孟小冬的好姐妹姚玉蘭牽線做媒下，孟小冬到上海跟了一直仰慕她的杜月笙。
這該是多大的魅力，才能讓自己的妻子介紹別的女人給自己！1950年，杜月笙打算全家移民美國。他數著全家需要辦27張護照。孟小冬在旁邊輕輕說了一句：「我跟著去，算丫頭還是算女朋友呀？」其他人沒聽懂，杜月笙卻聽懂了，於是趕忙道：「辦護照的事情暫停，趕快把我跟阿冬的婚事辦了。」當時，杜月笙常年多病。由於和孟小冬辦婚事。全家錯過了移民，當時的香港缺醫少藥。杜月笙也錯過了去美國的治療，身體一天不如一天。但他不虧女人，直到最後都給心愛的人一個交代。他和段正淳不同，他不讓任何一個女人傷心。他常說：「打什麼，都不能打女人，女人是用來疼的。」，「女人很傻的，從他愛上你的那一刻，便身心俱付。」做男人做到這份上，大概也只有杜月笙了吧！/你們有希望，中國還有希望杜月笙有五房姨太太，育有八子三女。
按理說，作為黑道里摸爬滾打出來的門第，杜家的家教是很難與民國那些書香底蘊的世家相提並論。但由於杜月笙本身的嚴苛家訓以及以身作則，杜家卻沒有出什麼紈絝。他對兒女的教育和他本身是截然相反的，他販賣鴉片，開賭館，賭技了得，但他嚴格教育子女不沾鴉片和賭博。大兒子杜維藩不好好學習，杜月笙就狠狠揍他。大女兒杜美如次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其子女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界。他通過走私鴉片，開設賭場等活動，大量聚斂錢財。但又清楚地知道自己的錢來路備受詬病，因此做起善事來也是不遺餘力。他界限分明，自始至終愛國。戰爭爆發後，他積極投身抗日洪流，組織了上海市救護委員會。為抗戰勝利做出了不可磨滅的貢獻。
他給家鄉修了23座石橋，籌建醫院和學校。抗戰前，他救助傷兵輸送物資，建立抵抗部隊。上海如果有人去世無錢殮，杜月笙也會施送棺材和壽衣。這位曾經上海灘上的中國版教父，一生仗義疏財，幫人無數。他臨終前僅剩11萬大洋。時間來到了1951年的一天，杜月笙的哮喘病越來越嚴重了。他清楚自己很快將撒手西去。於是讓大女兒杜美如去銀行拿來一個保險柜。打開，保險柜里滿滿都是借條。最少的一張5000美元，最多的一張500根金條，有商界大亨，有政界大元。杜月笙一張一張看，又一張一張撕掉。兒女們非常不解，都很詫異。他說了句：借出去的看上去是錢，實際上是交情。感恩的，會永遠記住杜家的好。不感恩的，你們去要，會給自己帶來殺身之禍。我不希望，我死後，家裡還碰刀斧。他撕掉借條，別人所欠的錢也就在塵世一筆勾銷了。就在他生命的最後一刻，時任國民大會秘書長的洪蘭友，奉總統蔣介石之命帶來問候。
已在彌留之際的杜月笙，聽得真真切切，他忍不住地點頭，艱難地說出了他生命中的最後一句話：「好，好，我沒希望了，你們有希望，中國還有希望！」自此，這位貧民窟走出來的上海「土皇帝」，給自己的生命畫上了句號。