1996年的電影《笑傲雲天》中，劉曉虎第一次出現在觀眾面前，這個畢業於上海戲劇學院表演系本科的陽光男孩開始為觀眾所熟悉。
2001年的《少年包青天》、2002年的《臥龍小諸葛》、2003年的《大漢天子2》中，劉曉虎分別扮演了王朝、龐統和季安世這三個歷史人物。成功還原了這三個歷史形象的劉曉虎也因此被朋友們戲稱為「史實人物專業戶」。
從此，劉曉虎佳作不斷，但一直不慍不火，並未像他的同班同學李冰冰、任泉等那樣突然一夜成名天下知。
這樣的境況直到2008年湖南衛視的《醜女無敵》。在《醜女無敵》中劉曉虎飾演男一號費德南，一個典型的鑽石王老五。這樣一個鑽石王老五讓劉曉虎一下紅遍了大江南北。
之後他又進軍電影界，出演了《終極遊戲》《丹妮的童話》等。而由他參演的驚悚喜劇《探佳人》也全國大規模上映。
因《醜女無敵》一舉成名
《醜女無敵》是由風靡全球的都市喜劇《醜女貝蒂》改編的電視劇，由湖南衛視、響巢國際傳媒有限責任公司共同製作，湖南衛視獨家播出。
在《醜女無敵》中，劉曉虎塑造的費德南屬於三高男人，身材高、學歷高、眼光高；他莫名其妙地當上了公司新任總裁，身邊美女不斷，緋聞不斷。費德南同樣也是三不男人：不主動、不拒絕、不負責，認識他的人喜歡說他是儒雅的花花公子。他喜歡接近各種美女，跟她們調情，但身邊永遠跟著一個扛黑包的死黨，萬一泡妞的事情敗露被女朋友發現，費德南絕對第一時間把這個棘手的包袱扔給死黨，自己在女友面前扮無辜……
問起最初被選中出演費德南的經歷，劉曉虎說自己差一點兒就錯過這個角色。劉曉虎上海戲劇學院科班出身，曾在北京舞蹈學院當過教師——這樣的經歷讓劉曉虎給自己演藝生涯的定位從來沒與喜劇掛過勾。所以最初接到邀請時，他以為這是一部情景喜劇，心想演完之後怕要被定位成笑星了，那可不成，於是就推掉了。過了一陣子，他逐漸反應過來，意識到這部劇有可能是中國螢屏上一個全新模式的好東西，又主動致電製片方。可那時製片方已經有另外好幾個候選人了。好在經過披荊斬棘的競爭之後，最後劉曉虎幸運入選，成了費德南。
2008年4月10日《醜女無敵》開機，拍攝期整整四個月，8月10日關機，緊接著9月28日播出。如此密集的時間表，讓劉曉虎體驗了一次非常態的拍攝。
劉曉虎說，那陣子他每天只有6個小時的休息時間，除去化裝和卸裝、洗澡各1小時，每天只能睡4小時左右。最長的紀錄是連續53個小時沒合過眼，整整演了35場戲，最後演到大腦已經休息了，只靠神經在支配行動，經常連眼前的人都不認識。
《醜女無敵》的拍攝地是在湖南國際會展中心附近搭建的影棚里。那附近有個遊樂場，再加上湖南人特別愛放鞭炮，同期錄音根本不可能，所以拍攝只能被迫改在夜間。演員們常常是傍晚5點化裝，6點正式進棚拍，晝伏夜出地過上了美國人的生活。玻璃鋼搭建的攝影棚白天被曬成個大暖爐，等到傍晚工作時棚里熱得足有40度。劉曉虎說，有觀眾評論說費德南的髮型老土、皮膚不好——因為天熱得妝一會兒就花了，頭髮也是因為濕度大一會兒就塌了。
長期的睡眠不足加上疲勞，劉曉虎回頭看自己的表演時，自己聽自己說話都會覺得怪——經常前半夜的聲音和後半夜的聲音都不像一個人發出來的，因為聲帶比他本人還要累。
《探佳人》里的泰哥
演完湖南衛視《醜女無敵》的費德南之後，劉曉虎一下火了，尤其在年輕觀眾里。在參演《探佳人》之前，劉曉虎和導演侯亮合作了中影集團出品的網遊題材電影《終極遊戲》。在《終極遊戲》里劉曉虎飾演男一號——從網路遊戲里跑到現實生活中的侍衛二勇。劉曉虎和侯亮合作得非常好，因此剛拍完《終極遊戲》，侯亮就把《探佳人》的劇本發給劉曉虎，希望他能演裡面的泰哥。
看完劇本，劉曉虎打電話給導演，說沒問題，不過詳情面談。於是兩人相約吃火鍋。見面時，劉曉虎才說，導演，其實我最想演孟少雲。導演說，你太帥了吧，他們想讓譚耀文演孟少雲我都覺得太帥，何況你這個地地道道的大帥哥呢。劉曉虎說，咱是職業演員，願意為角色犧牲一切，你叫我剃頭我就剃頭，叫我刮眉毛我就刮眉毛。導演說，我回去再想一想，然後我們再定。
其實不用想，導演不敢讓劉曉虎演孟少雲，因為他確實太帥了。
在原劇本中，泰哥的人物定位是個滿臉鬍子、充滿荷爾蒙激素的肌肉男。定下劉曉虎之後，導演就開始調整劇本，希望強調泰哥的「帥」，而不是他的肌肉。但除了劉曉虎的外表，還有其它手段來塑造這個角色的特點嗎？這個問題導演和劉曉虎一直沒有找到突破。
恰好春節後去山西看景，下車後投資公司老闆宴請導演和主創，老闆另一家公司的一位負責人也來了。這個負責人長得夠土，還戴著個特別不搭的金絲眼鏡。吃飯的時候大家閒聊，負責人做孤芳自賞狀，說你們不懂，其實我每天早上都是被自己帥醒的。導演當時眼前一亮——就讓泰哥總是自我陶醉地說這句話吧！
在戲中，劉曉虎的戲份不多，但因為拍攝進度，導演要求劉曉虎跟全程。拍攝的時候，劉曉虎的戲份都是根據其他演員的時間、場景、天氣等因素隨機調整。有時候統籌的通告讓劉曉虎早上5點鐘化裝，等化好裝到了拍攝現場，卻被告知因為其它特殊原因這場戲改天再拍。但劉曉虎總是笑呵呵的，說沒問題，咱支持侯導的工作。
等拍高潮戲的時候，劉曉虎的戲更是得「見縫插針」。有一天半夜兩點，可能是時間太晚，一個演員的狀態不對，一個鏡頭拍好多條都過不了。導演侯亮決定先不拍這個演員的戲，他給副導演說，你給曉虎打電話，看他能來不，給人家解釋一下，這大半夜的。說完導演上了趟廁所，等上完廁所回到監視器前時，劉曉虎已經來了。導演異常驚訝，說大哥，您老人家難道是飛來的？劉曉虎說，我已經算好你今晚會叫我來，所以我吃完晚飯就化好裝、穿好戲服，在賓館裡等著呢。