這許褚是曹操手下的一員虎將，在與馬超酣戰的時候，沒能取勝，竟然脫光了衣服與馬超再戰，還是沒能取勝，看來他是打不過馬超的。
趙雲與馬超不同，劉備讓馬超上前線打仗，那是因為馬超出身世家大族，需要一定的「功成名就」來維繫家族的榮耀，反觀趙雲，他不但沒有馬超對於榮譽的極度渴望，甚至說連張飛關羽那樣的讓劉備畏手畏腳的地位。
許褚借著與呂布有一戰的經歷，根本沒有把長山趙子龍放在眼裡，策馬揚鞭，便與趙子龍酣戰在一起，25個回合過後，趙子龍雖然沒有挑飛許褚的大刀，卻挑飛了許褚的鎧甲，這許褚感覺在百萬眾人面前掉了皮。
趙雲是巧將，善於利用各種條件作戰，對許褚這種全憑蠻力有勇無謀的恰好是剋星。評話中，趙雲曾經數次擊敗許褚，在新野打了許褚一槍鑽，在當陽又打了一槍鑽，使得許褚血噴張遼，嚇退曹洪，在赤壁嚇得許褚脫下頭盔，最後在漢中一槍挑了許褚。