柯南憑藉著小正太的外表獲得了不少小姐姐、小阿姨的青睞，在二十多年的連載里，柯南獲得了大量女生的喜愛，姑且不論戲外的女粉絲，就是劇里也有不少。毛利蘭和灰原哀步美就不用說了，內田麻美、星野輝美、伊東惠、三上鈴、九十九文乃、中北楓這些女孩子要麼喜歡柯南，要麼喜歡新一。然而柯南並沒有表面上那麼單純，有時候心裡的奇怪的點子還是挺多的。
高木涉警官和佐藤美和子是《名偵探柯南》里有名的情侶，高木涉早期的形象和如今的形象有著巨大的差別，這是因為原本青山只是想讓高木涉當一個路人角色，所以對高木的動畫人設稿並沒有怎麼在意，等到要將高木警官動畫畫的時候，青山才發現高木的設計稿弄丟了，不得已之下，只好找綾城行雄的設計稿來代替。
名偵探柯南里有大量的青梅竹馬的戀人，毛利蘭和工藤新一、妃英理和毛利小五郎、服部平次和遠山和葉等情侶都在此列。而高木涉和佐藤美和子這一對則是在後來才成為了戀人的，佐藤美和子其實是警視廳中最受歡迎的美女警官，她曾經喜歡松田陣平，可遺憾的是松田陣平為了保護平民而殉職，此後高木涉走進了美和子的心裡。
高佐這一對發展也不容易，好不容易才會有新的進展，結果一次要接吻的時候柯南君就跑出來搗亂了。事實上這已經不是第一次發生這樣的事情了，還有一次是在執行任務的路上，高木涉和佐藤美和子在開車的時候突然就情緒上來了，兩人接吻，結果被坐在後排的小五郎一家強勢圍觀，那一次只能怪高佐沒有注意，不過這一次的確不能怪他們，要怪就只能夠怪柯南了，「好事」都被柯南被破壞了。
因為就在高木美和子要接吻的時候，柯南就這樣睜大著眼睛一臉興趣昂然第盯著他們看，這可把高木涉給嚇壞了，柯南的這個舉動讓高木的好事泡湯了，雖然柯南只是站在那裡，可是柯南這樣看著高木他們，哪一對情侶還敢接吻呢？無論怎麼說柯南都不應該這麼做，他都是一個高中生的思維了，雖然表情是人畜無害，可是那點小心思卻讓人覺得涼颼颼的，柯南沒有表面上那麼單純，打擾高木的「好事」，戀愛時光都被柯南給破壞掉了。
最後連園子都看不下去了，直接去把柯南給架走，柯南在這裡真的是壞得很，園子這一波操作獲得了漫友們的一致好評。柯南做過的過分的事情還不止是這一件，除了阻止高木的接吻，柯南還黑化過，他用偵探的思維去做「壞事情」。
少年偵探團曾經對灰原哀所哼的曲子非常好奇，可是他們卻不知道小哀哼的是什麼曲子，於是柯南就想了一個辦法·偷聽。柯南啟動了手機錄音軟體，然後將手機弄成了黑屏，教導步美將這台手機放在口袋裡，然後再去接近小哀。
然後柯南和光彥、元太一起去放風箏，柯南此舉是為了分散灰原哀的注意力，降低灰原哀的警惕之心。柯南這個計劃不可謂不周密，以偵探的思維去犯罪就是可怕，而且柯南這樣「黑化」後的畫風特別恐怖，全身散發著黑氣，連步美都都被嚇到了，瑟瑟發抖地說：「柯南，你的臉好恐怖。」
高智商的人犯罪才是最可怕的，最後因為柯南的這次「黑化」太過恐怖，步美光彥元太全部都站到了灰原哀的這一邊來，柯南最後自然是沒有得逞了。不過從這兩件事情中我們也可以看出柯南看似人畜無害，其實內心也是有著很多壞點子的，對此你怎麼看呢？